La penna stilografica moderna deve le sue origini alla penna umile fatta dalla piuma della coda di un oca (almeno nella storia occidentale). La penna stilografica come lo conosciamo oggi è un pennino alimentato da un serbatoio d’inchiostro. A partire dal 1850 ci fu un costante aumento di brevetti di penne stilografiche e aumentò anche la produzione. Nel 1870 Duncan MacKinnon, un canadese che viveva a New York City, e Alonzo T. Cross di Providence, Rhode Island creò penne stilografiche con pennino tubolare cavo e un filo che fungeva da valvola. Oggi le penne stilografiche sono utilizzate principalmente per l’elaborazione e il disegno tecnico, ma nel decennio che inizia nel 1875, sono stati strumenti di scrittura molto popolare. È stato solo dopo tre invenzioni chiave, tuttavia, che la penna stilografica divenne uno strumento di scrittura molto popolare. Quelle invenzioni erano il pennino in iridio con la punta d’oro, la gomma dura, e l’inchiostro a flusso libero.
La più vecchia penna stilografica che è sopravvissuta fino a oggi è stata progettata da un francese di nome M. Bion ed è datata 1702. La prima penna stilografica ad essere brevettata è quella di Lewis Edson Waterman nel 1884. La leggenda narra che Waterman, un quarantacinquenne venditore di assicurazioni , avesse un appuntamento molto importante per una polizza di assicurazione sostanziale. Sulla strada per la riunione, decise di acquistare una delle nuove penne stilografiche che erano venuti sul mercato. La sua polizza assicurativa fu accettata, ma quando Waterman gli porse la penna per firmare, la penna invece di scrivere macchiava, e quindi senza firma, nessun contratto. Ma questa è probabilmente solo speculazione pubblicitaria.
Quello che è probabilmente vero è che Waterman sperimentò con penne difettosi e strumenti simili. Scoprì che il problema di fondo era l’azione capillare che si svolgeva nella penna. Con l’aiuto del fratello Elia, creò la sua prima penna stilografica e lo utilizzò solo lui fino a quando un cliente insistette per acquistarla. Dal momento che dovette farne un’altra, finì per crearne un vero e proprio business. Allo stesso modo, George Parker, ex insegnante di telegrafia nel Wisconsin, produsse una linea di penne stilografiche per aumentare il suo magro stipendio. Quando finì per trascorrere la maggior parte del suo tempo libero a riparare penne, decise di costruirne una migliore, cosa che fece, conseguendo il brevetto nel 1889. Acquisì altri brevetti attraverso l’acquisto, migliorando costantemente il suo prodotto. Alla fine, Parker divnne il più grande produttore di penna nel mondo.
Nel 1907 l’ingegnere August Eberstein e il venditore Alfred Nehemias hanno segnato la nascita di uno dei più grandi marchi del lusso internazionale: Montblanc. L’ormai onnipresente penna stilografica nera con la stella bianca sul cappuccio ha dimostrato che non ha nessuna perdita quando è chiusa! Un problema per la maggior parte delle penne stilografiche di quel periodo. L’ispirazione per il nome e anche per la stella bianca è dato dal Monte Bianco, cima più alta d’Europa, con le sue cime innevate e sei ghiacciai. Forse lo sviluppo più significativo è venuto nel 1935, quando Montblanc, i cui clienti sono stati colpiti dall’inflazione e così riluttanti a spendere i loro soldi, ha dato una garanzia per tutta la vita sulla durata delle proprie penne. Un segno che era assolutamente convinto della qualità del loro strumento di scrittura.